Ben noto per aver interpretato Bugsy in La tempesta perfetta di Wolfgang Petersen e il mercante ebreo Sol Star nella serie della HBO Deadwood, ha interpretato il ruolo di Greg Penticoff nella prima stagione di 24. A parte la sua carriera cinematografica, è un membro della band King Straggler, con gli amici attori Rodney Eastman e Brentley Gore.